Ferroceno CAS 102-54-5 BIS ciclopentadien IRON DICYCLOPENTADIENYLIRON DICYCLOPENTADIENYLIRON

Modelo: MOSINTER
Lugar de origem: Zhejiang,China (Mainland)
marca: mosinter
Fórmula molecular: c10h10fe
massa molar: 186
aparência: luz pó laranja
ponto de fusão: 172.5 °c
densidade: 1
absorção ultravioleta: X max 358 nm
ponto de ebulição: 249 °c
conteúdo: ≥98%
aliás: bis (ciclopentadienil) de ferro

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Descrição do Produto

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Ferroceno (cas: 102-54-5)


item

índice

conteúdo

98% min

ponto de fusão

172℃-174℃

aparência

Pó amarelo laranja

Ferro livre

50 ppm max

Insolúvel em benzeno

0.01% max

agua

0.03% max

O ferroceno é um composto organometálico com a fórmula fe (c5h5)2. É o metaloceno prototípico, Um tipo de composto químico organometálico constituído por dois anéis de ciclopentadienilo ligados em lados opostos de um átomo de metal central. Tais compostos organometálicos também são conhecidos como compostos sanduíche. O rápido crescimento da química organometálica é muitas vezes atribuído à excitação decorrente do descobrimento do ferroceno e seus muitos análogos.


Estrutura e ligação

As distâncias de ligação carbono-carbono são 1,40 å dentro dos anéis de cinco membros, E as distâncias de ligação fe-c são 2,04 å. Embora a cristalografia de raios-x (no grupo espacial monoclínico) aponte para que os anéis cp estejam em uma conformação escalonada, Demonstrou-se através de difracção de elétrons em fase gasosa e estudos computacionais que, na fase gasosa, os anéis cp são eclipsados. Acredita-se que a conformação escalonada seja mais estável na fase condensada devido à embalagem de cristal.

Os anéis de cp rodam com uma baixa barreira sobre o eixo cp (centróide) -fe-cp (centróide), Como observado por medições sobre derivados substituídos de ferroceno usando espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1h e 13c. Por exemplo, metilferroceno (ch3c5h4fec5h5) exibe um singlete para o anel c5h5.

Em termos de ligação, O centro de ferro em ferroceno geralmente é atribuído ao estado de oxidação +2, Consistente com medidas usando espectroscopia Mössbauer. Cada anel de ciclopentadienilo (cp) é então alocado com uma única carga negativa, Trazendo o número de π-elétrons em cada anel para seis, E assim tornando-os aromáticos. Esses doze elétrons (seis de cada anel) são então compartilhados com o metal via ligação covalente. Quando combinado com os seis elétrons d em fe2 +, o complexo atinge uma configuração de 18 elétrons.

Propriedades de síntese e manipulação

A primeira síntese relatada de ferroceno usou o reagente de grignard brometo de ciclopentadienil magnésio, Que pode ser preparado fazendo reagir ciclopentadieno com magnésio e bromoetano em benzeno hidratado. O ferro (ii) cloreto é então suspenso em éter dietílico anidro e adicionado ao reagente de grignard. A seqüência de reação é:

2 C5h5mgbr + fecl2 → fe (c5h5) 2 + mgcl2 + mgbr2

Várias outras sínteses foram relatadas, Incluindo a reação direta do ciclopentadieno em fase gasosa com ferro metálico [19] a 350 ° c ou com ferro pentacarbonil.

Fe + 2 c5h6 (g) → fe (c5h5) 2 + h2 (g) fe (co) 5 + 2 c5h6 (g) → fe (c5h5) 2 + 5 co (g) + h2 (g)

Métodos preparativos mais eficientes são geralmente uma modificação da sequência de transmetalação original utilizando qualquer ciclopentadienido de sódio comercialmente disponível [21] ou ciclopentadieno e hidróxido de potássio recém-quebrados com cloreto de ferro anidro (ii) em solventes etéreos:

2 Nac5h5 + fecl2 → fe (c5h5) 2 + 2 naclfecl2.4h2o + 2 c5h6 + 2 koh → fe (c5h5) 2 + 2 kcl + 6 h2o

A transmetalação direta também pode ser usada para preparar ferroceno de outros metalocenos, Como o manganoceno:

Fecl2 + mn (c5h5) 2 → mncl2 + fe (c5h5)2

Aplicações de ferroceno e seus derivados

O ferroceno e seus inúmeros derivados não possuem aplicações em grande escala., Mas tem muitos usos de nicho que exploram a estrutura incomum (andaimes de ligando, Candidatos farmacêuticos), Robustez (formulações anti-knock, Precursores de materiais), E redox (reagentes e padrões redox).

aditivos para combustíveis

Ferroceno e seus derivados são antiknock agentes utilizados no combustível para motores a gasolina; Eles são mais seguros que o tetraethyllead, usado anteriormente. É possível comprar no halfords no Reino Unido, Uma solução de aditivo de gasolina que contém ferroceno que pode ser adicionado a gasolina sem chumbo para que ele possa ser usado em carros antigos que foram projetados para funcionar com gasolina com chumbo. Os depósitos contendo ferro formados a partir de ferroceno podem formar um revestimento condutor nas superfícies da vela de ignição.

farmacêutico

Alguns sais de ferrocênio exibem atividade anticancerígena, E uma droga experimental foi relatada, que é uma versão ferrocenil de tamoxifeno. O ie é que o tamoxifeno irá se ligar aos locais de ligação ao estrogênio, Resultando em um efeito de citotoxicidade.

Química dos materiais

Ferroceno, Sendo facilmente decomposto em nanopartículas de ferro, Pode ser usado como catalisador para a produção de nanotubos de carbono.O vinil ferroceno do ferroceno pode ser feito por uma reacção de wittig do aldeído, Um sal de fosfônio e hidróxido de sódio. O ferroceno de vinilo pode ser convertido num polímero que pode ser pensado como uma versão ferrocenil de poliestireno (os grupos fenilo são substituídos por grupos ferrocenilo).

Como um andaime ligando

Ferroincil fosfinas quiral são empregadas como ligandos para reações catalisadas de metal de transição. Alguns deles encontraram aplicações industriais na síntese de produtos farmacêuticos e agroquímicos. por exemplo, A difosfina 1,1'-Bis (difenilfosfino) ferroceno (dppf) é um ligando valioso para reações de acoplamento de paládio.



Categoria: Gasolina e diesel Aditivos


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